「空のように高く無限の可能性を」― 卓越したラップ＆ダンス＆ヴォーカルスキルと豊かな音楽性、ジャンルの垣根を越えた存在感から他に類を見ないパフォーマンス。HIPHOPシーンのみならずROCKやサブカルシーンにおいても注目を集める。フルバンド＋1DJ、4名のダンサーと、2名のコーラスを入れた総勢16名の「SUPER FLYERS」の中心に立ち、自らがバンド音源や演出、照明に至るまでプロデュースするライブツアーは毎度完売が続出。緻密に計算されたストーリーとメッセージが詰まった広い振れ幅の作品たち。自身が紡ぎあげる楽曲の詞にはリリシストとしての力量を遺憾なく発揮し、オリジナリティ溢れる世界観と完成度が毎回話題、音楽業界内外からも注目を浴び エンタテイナー・SKY-HI として名を轟かせている。

2005年 AAAのメンバーとしてデビュー、同時期から「SKY-HI」としてマイクを握り、都内クラブ等で活動をスタート。レーベル非公認でMCバトルやクラブに出入りする日々が続く中、2012年 自身主宰のコラボレーション楽曲制作企画「FLOATIN’LAB」をCDリリース。6月には同作品を引っ提げたイベントを開催。KREVAら多数のアーティストとの共演を経て同年の「WOOFIN’ AWARD 2012 ベストオブラッパー部門」を受賞。
2013年2月 初の全国ツアー「SKY-HI TOUR 2013 The 1st FLIGHT」を開催、8月 「愛ブルーム/RULE」でメジャーデビュー、翌年3月に1stアルバム「TRICKSTER」をリリース。6月には「MTV VMAJ 2014 BEST HIP HOP VIDEO」を受賞。
2015年 全国ツアー「SKY-HI TOUR 2015 ~Ride my Limo~」、12月には追加公演にして初のZeppツアー「SKY-HI TOUR 2015 ~Ride my Limo2~」を開催。
2016年1月 2ndアルバム「カタルシス」をリリース。2月より開催した全国ツアー「SKY-HI HALL TOUR 2016 ～Ms. Libertyを探せ～」は初のホール公演にして完売が続出。
2017年1月 3rd Album「OLIVE」をリリース。3月より開催した「SKY-HI HALL TOUR 2017- WELIVE-」では、ファイナル2公演を初の日本武道館にて千穐楽を迎える。10月からは初の海外公演を含む「SKY-HI Round A Ground 2017」を開催。
2018年3月 新旧のコラボレーション楽曲だけを詰め込んだベストアルバム「ベストカタリスト」をリリース。6月にはゲームとアニメ其々でガンダムとWタイアップした「Snatchaway / Diver’s High」をリリース、お台場のガンダム像前で開催したリリースイベントには約3000人が殺到。8月はセルフプロデュースのMIX TAPE「FREE TOKYO」のフリーダウンロード配信や、「ROCK IN JAPAN FES.」「SUMMER SONIC 2018」「SWEET LOVE SHOWER2018」等の大型野外フェスにも多数出演。同年12月 4thアルバム「JAPRISON」をリリース。前年発表した「Marble」にて「MTV VMAJ 2018 BEST HIP HOP VIDEO」を受賞。
2019年2月 eill をフィーチャーした「New Verse -Remix-」、3月に「Chit-Chit-Chat」を配信にてリリース。2月より全国ツアー「SKY-HI TOUR 2019 -The JAPRISON-」を開催。ツアーに加え多数のイベントに出演する中、「Rakuten GirlsAward 2019 SPRING/SUMMER」にて他アーティストと共にランウェイを歩くなど、活動の幅を更に広げる。8月にはJリーグ「サガン鳥栖vsヴィッセル神戸戦」のハーフタイムライブにも参加、「ROCK IN JAPAN FES.」「MUSIC CIRCUS ’19」等の大型フェスへの出演を経た9月、SALUとの2度目のコラボレーションアルバムをリリース、同作品を引っ提げた東名阪ツアーを開催。年末には2日間に渡る「SKY-HI Round A Ground 2019」を豊洲PITにて、ファン投票にてセットリストを決定する初の試みとなった「～COUNT DOWN SKY-HI～」公演と、国内外のアーティストを集めた「～YO! SKY RAPS～」公演を実施した。 2020年1月 タイの国民的ポップスター・STAMPをフィーチャーした「Don’t Worry Baby Be Happy」を配信にてリリース。3月からは「SKY-HI Round A Ground 2020」として全国ライブハウスツアー5月には初となる「阿蘇ロックフェスティバル2020」、「METROCK 2020」へ出演。
2022年2月21日にリリースされたStray Kidsのプロデューサーユニット3RACHA（スリーラチャ）とコラボレーションした「JUST BREATHE」がiTunesソングランキング(すべてのジャンル・ヒップホップ/ラップ)世界29ヶ国・地域で1位、計47のランキングで1位、 世界38ヶ国・地域でTOP10入りを果たし、 iTunesのワールドワイドソングランキングで3位を獲得。 2023年には自身初のアリーナツアー『SKY-HI ARENA TOUR 2023 ｰBOSSDOMｰ』を成功させる。

WINNING
2012年　WOOFIN’ AWARD 2012 ベストオブラッパー部門
2014年　MTV VMAJ 2014 BEST HIP HOP VIDEO：「愛ブルーム」
2018年　MTV VMAJ 2018 BEST HIP HOP VIDEO：「Marble」